Pendant le Haut Moyen Age, l'organisation passe par les diocèses. Ainsi sont créés les diocèses de Besançon et de Toul. Cette frontière suit les cours d'eau. Certaines communes resteront rattachées au diocèse de Besançon surtout au sud du canton : Châtillon, Lironcourt et Les Thons.
Après les grandes invasions du Ve siècle et la chute de l'empire romain, la région vosgienne est comprise dans le Royaume de Clovis, appelée Neustrie puis Lotharingie à l'origine de la Lorraine. En 870 apparaissent les 3 provinces de l'Ancien Régime : la Champagne, la Lorraine et la Franche-Comté.

Au Moyen Age, le pays se couvre de lieux de culte tant en églises qu'en monastères, ainsi que de châteaux forts pour résister plus efficacement contre les nouvelles invasions : c'est le cas de Deuilly (forteresse située entre Serécourt et Tignécourt), Isches, Les Thons. L'habitat se concentre, les villages se développent. C'est une période de rivalités profondes entre les puissances proches : Haute Lotharingie au nord, Bourgogne au sud, Champagne à l'est, mais aussi entre les cités épiscopales Toul et Besançon dont l'abbaye de Luxeuil au sud du canton. De nombreuses installations monastiques ont lieu : prieurés bénédictins de Deuilly et de Rocourt, Fouchécourt, Marey, abbaye prémontrée de Flabémont, commanderie de Templiers à Robécourt, abbaye de Morimond, en Haute-Marne, qui va devenir propriétaire de nombreuses terres sur le canton, en particulier à Romain-aux-Bois, enfin en 1239 un couvent de Trinitaires fondé à proximité de la nouvelle ville de Lamarche où le comte de Bar construit un château et établi une garnison. Une fois les duchés de Lorraine et de Bar réunis, les rivalités territoriales existent toujours avec leurs voisins : 2 villages Grignoncourt et Lironcourt sont des terres de surséance : ils dépendent de 3 souverains.

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Le Couvent des Cordeliers Les Thons

Pendant cette période notre canton fut une région de passage des armées bourguignonnes en particulier lors de l'invasion de Charles le Téméraire dont les troupes brûlèrent Châtillon-sur-Saône et Lamarche, mais aussi par des bandes de routiers, puis d'Ecorcheurs pendant la guerre de 100 ans, malheurs auxquels s'ajoutèrent la peste et la famine. Les habitants se réfugiaient dans des églises fortifiées telles celles d'Isches et de Serécourt, puis au moment de la Guerre de 30 ans les Suédois détruisirent Dompierre (appelé la petite Martigny) et Châtillon qui restera inoccupé pendant 16 ans. Après le repeuplement de la Lorraine par des populations extérieures, la grenade des armes de Lamarche symbolise "l'unité dans l'adversité".

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Eglise fortifiée de Serécourt